Fin dal '500 Gallipoli era stato uno dei porti maggiori del basso Jonio; per un cero periodo fu il secondo del regno, dopo quello di Napoli. Tra il '500 e il '700 l'attività mercantile era florida per l'esportazione di prodotti locali e perché stazione di carico e scarico delle merci provenienti dai paesi dell'area mediterranea diretti a nord, sulla linea del Tirreno. Vi transitavano numerose navi inglesi, olandesi e tedesche che si approvvigionavano dell'olio caricato sulle famose botti costruite dai maestri gallipolini con un particolare legno ben stagionato e duro importato dalla Calabria. Esse erano costruite con un sistema innovativo, escogitato dagli stessi maestri bottai, il cui segreto era nel sistemare tra una doga e l'altra un'intercapedine che limitava efficacemente la perdita di carico. La città traeva buona parte del suo reddito dai commerci e dai dazi. Dai documenti dell'epoca si sa che il orto era alquanto insicuro, perché esposto a tramontana. Le navi, a causa dei venti, prima dell'attracco, erano costrette a stallo in rada, spesso per molti giorni, a volte per settimane, sotto rischio di vere e proprie piraterie; perdippiù i mercanti si lamentavano per i forti costi daziari. La necessità di un nuovo porto difeso e tranquillo era assolutamente urgente. Già nel '700 esistevano progetti e programmi per l'avvio dei lavori ma soltanto nel 1871 fu inaugurato il molo nord, l'attuale porto mercantile, con la banchina di caricamento, che dal bastione di San Giorgio si estendeva verso verso sud fino alla boa luminosa che indicava l'ingresso al porto.
Quando finalmente la città ebbe un porto all'altezza delle sue esigenze la fortuna commerciale di Gallipoli subì un lento e inarrestabile declino. Le ragioni furono molteplici: la crisi generale in cui era caduta l'Italia meridionale dopo l'unificazione, le guerre, la concorrenza di altri porti; la stessa posizione decentrata di Gallipoli.
Il novecento segnò il totale declino del traffico marittimo a vantaggio di Bari e Taranto.
Il vecchio porto divenne quello che oggi viene chiamato porto peschereccio; tante le barche, tanti i pescherecci, oggi tutti a motore; ma a terra si ripetono quotidianamente scene antiche. I pescatori che sistemano o riparano le reti, costruiscono le nasse e, nel primo pomeriggio, in Piazza Malta, alle spalle del Canneto, attraccano le barche colme di pesce; una folla di curiosi, di intenditori e di acquirenti le attende, si contratta la merce che subito va a ruba.