I primi edifici del "Borgo" risalgono agli anni trenta dell'800 ed occupano la zona del porto. Corso Roma è la via principale: qui ci sono cinema, teatro, negozi e caffetterie. Oggi Corso Roma rappresenta il cuore pulsante della città il salotto buono dove turisti e residenti passeggiano o si concedono momenti di relax nei numerosi bar e caffè del corso.
Alla fine di corso Roma immediatamente prima dell'accesso al Borgo antico si trova la Piazza Fontana Greca, dove fa bella mostra di se la Fontana Ellenistica uno dei monumenti più conosciuti della città di Gallipoli.
A pochi metri dalla fontana monumentale, si incontra la minuscola Chiesa di Santa Cristina, realizzata nel tardo '500. Semplice e disadorna, si dota di un altare sul quale è collocata una statua della Santa, opera in cartapesta di fattura locale.
Proseguendo si giunge al Largo del Canneto dove si trova il Santuario della Madonna del Canneto, che affaccia sul porto peschereccio. Il porto peschereccio è compreso tra la parte occidentale del ponte, il tratto che va dalla Fontana Ellenistica e ben oltre la Chiesa del Canneto e da buona parte del lato dell'isola che si denomina riviera A. Diaz.
Proseguendo verso il Borgo antico troviamo il ponte che unisce l'isola alla terra ferma. Nel secolo XV il porto di Gallipoli occupava soltanto il seno del Canneto, un porto dove potevano attraccare galere di modeste dimensioni. Quando si realizzò il taglio dell'istmo (fine del '500), si misero in comunicazione i due mari e si creò uno sbarramento naturale alla città che, isolata dal fossato del castello e protetta dal mare fu ben difesa. Con il taglio dell'istmo, voluto dagli aragonesi, il transito fu garantito da un ponte levatoio. Questo progetto venne affidato al grande ingegnere militare F. di Giorgio Martini. Il ponte originariamente di legno, nel '600 fu ricostruito in pietra locale: il carparo; nel corso dei secoli fu varie volte ristrutturato e ampliato fino all'attuale dimensione e forma, ma le 12 arcate originali sono tuttora visibili.
Dal ponte si raggiunge il castello il cui fossato è stato colmato e su di esso è stato realizzato l'attuale mercato coperto e poi si accede al Borgo antico.