Nel '500 le città salentine furono munite di cinte bastionate e torri fortificate lungo la costa sorsero castelli e roccaforti dai puntoni terribili; nell'entroterra molte masserie incastellate e rafforzate con difese murarie indispensabili per resistere alle armi da fuoco (Masserie fortificate).
L'edilizia urbana produsse grandi palazzi dalle linee dritte e severe, mura profondissime, con imponenti portoni catalano-durazzeschi e misurati esterni. Le stesse caratteristiche sono presenti anche in conventi o edifici isolati, fuori delle mura.
Gallipoli accolse i nuovi canoni architettonici; ma nel secolo successivo e ancor più nel '700 col consolidarsi del potere regio i palazzi persero la struttura prettamente difensiva e si trasformarono in sontuose residenze. Le facciate si arricchirono di decorazioni, i portali si aprirono su spazi eleganti; altane, balconi, cortili e patii divennero più luminosi e ampi, talvolta abbelliti da portici interni.
Nel '600 e nel '700 la città ebbe un periodo di grande calma sociale e ciò consentì lo sviluppo delle potenzialità economiche che ne mutarono l'assetto sociale. La sicurezza marittima convinse molti commercianti forestieri, numerosi i napoletani, a trasferirsi qui per meglio per meglio curare i propri interessi. Così si modificò la natura del potere della città, fino ad allora nelle mani dei soli aristocratici. Questi, dalla seconda metà del '700, dovettero cedere alla nuova classe sociale ricca e potente che rivendicava di affermare e mostrare il proprio prestigio. I borghesi acquistarono palazzi e poderi e, quasi in competizione, ampliarono e arricchirono di decori i sobri edifici cinque-seicenteschi.
La transizione tra il '700 e l' 800 vede una società rappresentata non più solo da aristocratici e ricchi borghesi, ma anche da artigiani, pescatori, bottai, ferrai, tutti favoriti dall'ascesa economica. La consapevolezza dei ruoli creò una nuova realtà: anche l'edilizia modesta ora tenta di recuperare lo spazio urbano, ampliando le corti, sopraelevando, raggiungendo un decoro urbano fino ad allora scarso nei quartieri modesti.
Nel cuore del Borgo antico di Gallipoli, su Via Antonietta De Pace si apre Piazza della Repubblica, formatasi dalla seconda metà del '500 in poi. Sorgono sulla via i più importanti palazzi nobiliari e di prestigio. Il primo che si incontra sulla via è Palazzo Ravenna (che ha però l'ingresso su via Fontò), questo palazzo fu progettato dall'architetto gallipolino Gregorio Consiglio; i Ravenna, cospicui commercianti di origine genovese, vollero negli anni cinquanta dall' 800, una dimora confacente al loro status. L'edificio è uno dei più eleganti palazzi neoclassici, rari nel Salento. Il raffinato portale inquadrato da slanciate colonne doriche, leggermente strombato, immette in un sobrio ma elegantissimo atrio dalle nitide proporzioni greche, lontanissimo da qualsiasi tentazione barocca o rococò; qui l'architettura è totalmente illuminista: l'arioso cortile rivisita, con rigore e compiutezza classiche, il colonnato dorico. Di fronte a Palazzo Ravenna si trova la piccola Chiesa del Carmine, riedificata nel 1837 sul sito di due chiese più antiche. La chiesetta ha un prospetto semplice e lineare e possiede quattro altari: quello del Carmine, quello di Maria Addolorata, quello dedicato all'Immacolata Concezione e infine quello dei SS. Crispino e Crispiano. Più avanti sulla destra si incontra il monumentale Palazzo cinquecentesco dei Balsamo. Di immediata evidenza sono il portale in stile catalano-durazzesco, le cornici delle finestre e la raffinata volta a lunetta dell'atrio d'ingresso. Nel '700 il nuovo barone Balsamo aggiunse il prospetto sulla via laterale e aprì nuove finestre sulla facciata principale; nell'ampliato palazzo agli amava riunire l'aristocrazia e l'alta borghesia della provincia.
Di fronte sorge il Palazzo del Seminario voluto nel 1752 dal vescovo Brancone e disegnato da Adriano Preite di Copertino che, nel periodo, costruì numerose dimore a Gallipoli. Sull'ampia facciata sono presenti tre ordini di finestre decorate con motivi barocchi variamente composti. Nel suo interno possiede un refettorio ornato da stalli in noce intagliato, ambienti ampi e luminosi, nonché l'austera cappella che si orna di pregevoli tele di Liborio Riccio, di Muro Leccese, allievo del Solimena. Il seminario fu uno dei più importanti dell'Italia meridionale e cattedra di insigni professori e teologi; oggi, ospita il museo diocesano.
Al Palazzo del Seminario è addossata la Torre Civica dell'Orologio, eretta nel XVIII sec. sull'area di una torre più antica del '500. La struttura si articola in quattro piani: il pian terreno comprende l'accesso, sovrastato da un grande arco decorativo a tutto sesto; il primo piano mostra l'insegna civica di Gallipoli mentre sul secondo è collocato l'orologio che, prima, come si può constatare dal grande loculo vuoto, era allogato al terzo piano, oltre il quale si trova il campanile a vela con le due campane che ancora battono le ore. Al coronamento del primo e secondo piano la torre si orna di due artistiche balaustre che le conferiscono una sicura nota di eleganza.
In via Duomo, di fronte alla Cattedrale di Sant' Agata, sorge il Palazzo Pirelli: è una ristrutturazione barocca dell'originale edificio cinquecentesco. L'ampio portale ad arco bugnato presenta due colonne laterali e i capitelli sorreggono la base dell'aggraziato balcone a bifora. Inizialmente l'ingresso principale del palazzo, di stile catalano-durazzesco, era situato in Via De Pace dove oggi c'è una farmacia. All'angolo del palazzo su piazza Duomo è collocata una colonna incastonata nello spigolo a simboleggiare l'albero che, durante la rivoluzione francese, rappresentava gli ideali di libertà.
Proseguendo oltre la cattedrale sulla breve via Duomo si trova la Chiesa di Santa Teresa e l'annesso monastero delle suore Carmelitane scalze, edificata nel 1687 e consacrato nel 1691. La chiesa è ad unica navata e soprattutto il suo interno palesa un forte gusto barocco dato che il prospetto è semplice e si dota di una modesta entrata sopra la quale, in una nicchia è allogata, la statua della Santa di Avila. Il grande altare centrale barocco in pietra leccese è dotato di putti, statue e colonne tortili, nonché da una telera che rappresenta la "Sagra faglia e Santa Teresa", sugli altari di sinistra e destra tele di G.A. Coppola e di Antonio Verrio.
Verso la fine di Via Duomo appare Palazzo Muzio, contraddistinto dal ricco portale barocco e dalla serie di finestre che si ornano di parapioggia. Sulla stessa via si può ammirare la facciata dell'ex chiesa di Santa Maria di Costantinopoli,oggi Istituto Superiore di Religione. Proseguendo da Via Muzio su via C. Battisti si può ammirare il prospetto dell'ex Conservatorio di San Luigi Gonzaga; l'edificio possiede finestre artisticamente incorniciate ed un ricco portale sormontato da un'icona della Vergine. Più avanti su via Cataldi si incontra la chiesetta dei SS. Medici dal semplice prospetto.
Su Via Miceti si erge imponente Palazzo Fontana, realizzato nel XVIII sec. con dovizia di decorazioni barocche, soprattutto sui cornicioni dei balconi e alle finestre. L'edificio che fu di proprietà della famiglia Fontò e poi dei Doxi-Stracca, si sviluppa in tre piani, venne rimaneggiato nel tempo e il suo lungo balcone, dalle caratteristiche mensole, appartiene al secolo scorso. Il palazzo possiede inoltre un ampio scantinato che nelle epoche trascorse ospitò un grande frantoio per la molitura delle olive.
Di fronte a Palazzo Fontana si nota Palazzo Munittola, dal XVII sec., che allo spigolo ha incastonata la colonna della libertà, sormontata da uno stemma nobiliare. Essa risale all'epoca della rivoluzione francese quando per le strade si piantava l'albero della libertà, caduta questa usanza non pochi signori eressero colonne, di analogo significato, all'angolo del loro palazzo.
Palazzo Rocci, attuale sede del Comune, fu costruito nel '700 e sul finire dell' 800 ampliato e modificato secondo le esigenze dell'amministrazione civile, che assai poco curò il rispetto delle originarie linee architettoniche. A pochi passi, su via Garibaldi, cui palazzo Rocci dà il fianco, c'è l'antico Teatro Garibaldi del 1825, oggi in disuso. Il teatro Garibaldi venne realizzato nel 1825, su progetto dell'ing. Balsamo, la struttura possiede un ampio atrio colonnato ed è decorata da cornici e stucchi dorati.
Sempre su via Garibaldi si incontra Palazzo Romito, ora Senape-De Pace, del 1760, di gusto barocco, che ha però il prospetto nell'attigua via Monacelle. Questo palazzo rappresenta una particolarità rispetto all'architettura locale per la complessa struttura dei portali e la composizione della finestratura del primo ordine: qui è evidente la forte influenza dell'architettura napoletana. L'insieme prospettico richiama nelle proporzioni e nei motivi il Vescovato di Lecce. Imponente è questo edificio dal grande portale bugnato, adornato da due colonne con capitelli corinzi, mensole e busti. La facciata è ricca di finestre artisticamente decorate, in particolare le tre che danno l'accesso alla balconata che sovrasta l'ingresso. Notevole pure è la loggia con balaustra che guarda in via Garibaldi, ma l'interno di questo palazzo stupisce e riporta ad altre epoche. stucchi, marmi, statue, decorazioni e pitture illustrano gli ambienti signorili, in ottimo stato di conservazione.
Sempre su via Garibaldi, in uno spiazzo, sorge il Palazzo Venneri, disegnato dall'architetto G. B. Genuino e costruito nella prima metà del '600 con un gusto sobrio e tardo-rinascimentale. Austero è l'ingresso, affiancato da due finestre e sovrastato da una balconata. Una porta e due finestre al primo piano, tre finestre al secondo, indi la cornice di coronamento che richiama lo stile dorico. Le finestrature si sviluppano su piedritti; il portale centrale è sovrastato dal balcone, notevoli sono il fregio dell'architrave e la fascia del balcone, richiamata da quella superiore posta sotto il cornicione.
Al termine di via Garibaldi, oltre il largo Venneri, si imbocca via d'Ospina dove in fondo si erge, sull'omonima via il Palazzo Tafuri, dall'inequivocabile gusto barocco, offerto nel prospetto dalle cornici e decorazioni in carparo che appaiono sul portale e sulle finestre. Nonostante la forte carica decorativa, di influenza barocca, la facciata di questo palazzo è armonica, equilibrata non solo per la realizzazione degli elementi architettonici, ma anche per il felice gioco delle luci. questo tipico palazzo aristocratico del '700 è caratterizzato da balconate panciute in ferro che furono create anche per esigenze di vestiario: nel '700 infatti le gonne dei vestiti delle signore divennero tanto ampie che si usava una specie di larga gabbia, il guardinfante, che degradando dall'orlo alla vita le manteneva gonfie; le inferriate sporgenti consentivano alle dame un comodo affaccio.
Ritornando in via De Pace, per poi svoltare in via Sant'Angelo, ci si imbatte in un edificio sacro unico nel suo genere, si tratta dell'Oratorio dei Nobili, oggi restituito alla città, dopo anni di abbandono, per ospitare parte della Biblioteca comunale. Al piano rialzato dell'edificio si accede per due scale incurvate. Simmetriche e parallele, che terminano su di un'ampia loggia balconata, da cui si accede nell'ambiente dell'ex chiesa poco più in là; sulla destra sorge Palazzo Muzj, di cui è da notare al pian terreno l'ingresso barocco e, al primo piano, la serie delle finestre incorniciate da stucchi.
Sempre in Via Sant'Angelo fa bella mostra Palazzo D'Ospina: il portale con la finestratura, inquadrato da solide lesene incorniciate in alto, è alleggerito dalla decorazione a stucco alla maniera napoletana.
Ritornati su via De Pace, si trova l'edificio che ospita attualmente il Museo Civico e, un tempo, la Biblioteca Comunale.
Più avanti, su via De Pace, troviamo Palazzo Granafei, detto anche il "Palazzo del Governatore", perchè abitato per un breve periodo dal nobile dignitario spagnolo D'Acugna, infatti è ancora leggibile nell'alto fascione una dedica del D'Acugna al re Filippo IV. L'edificio realizzato nel XVI sec., possiede un ampio portale di stile catalano-durazzesco, che richiama quello di palazzo Balsamo mentre la finestratura richiama quella di palazzo Pirelli. Di particolare interesse è l'androne di questo palazzo che nel sotterraneo conserva un antico frantoio ipogeo, attrezzato ancora di presse olearie e e di una macina del XVII sec.. Così come nelle cantine di palazzo Granafei anche in quelle di palazzo Grassi, sull'altro fronte della strada, sono visibili i frantoi ipogei scavati nel carparo, recentemente recuperati ad opera dell'Associazione Gallipoli Nostra. Visitando i frantoi attraverso un percorso che spiega gli antichi sistemi di lavorazione, si possono vedere le vasche originali per la molitura e la spremitura delle olive, il torchio, i pozzi sentinari e le antiche stalle.
Al civico 28 di Via De Pace si incontra Palazzo Zacà, del XVIII sec., dal prospetto sobrio ed elegante, ma di una ricchezza straordinaria al suo interno che conserva ambienti decorati e tanti cimeli, soprattutto una collezione d'armi dell'età di mezzo e del Rinascimento.
Continuando su via De Pace si incontra la Chiesa di Santa Chiara o di San Giuseppe del 1578, nel passato annessa al monastero delle Clarisse che in anni recenti è stato abbattuto. La chiesa ad unica navata, possiede un solo altare maggiore in marmo decorato da una tela del Coppola che rappresentò " SS. Pirto e Paolo, con San Francesco D'Assisi e Chiara d'Assisi"; di notevole vi è pure il dipinto del Catalano che rappresenta la "Crocefissione". L'altare centrale è arricchito con una preziosa decorazione lignea ad intaglio del '700.
Sul finire di via De Pace, su piazzetta De Amicis, vi è il settecentesco Palazzo Frisulli, di pregio il portale decorato a stucco con motivi arabescanti.
L'elegante Palazzo Pasca-Rajmondo che chiude la prospettiva a via De Pace fa da Cardine tra le riviere di scirocco con via dei Briganti e quella di tramontana con Via Pasca. Del palazzo del semplice prospetto barocco si fa notare il portale ornato di due lesene decorate e sormontato da un lungo balcone, ove si aprono due finestre simmetriche, sorretto da nove artistici mensoloni.
Poco oltre il palazzo, in Via Pasca vi è la piccola Chiesa dell'Immacolata del 1720, eretta laddove già si era destinata la costruzione dell'oratorio del vicino Convento dei Minori Francescani. La chiesa è delicatamente decorata all'interno con stucchi e fregi sull'altare centrale, le tele dell'interno raffigurano episodi della vita di Tobia.
Ritornati in Piazza de Amicis, che è attraversata da via De Pace che qui termina, si fa ammirare la Chiesa di San Giuseppe "grande", così detta dai gallipolini per distinguerla da quella di via Zacheo, dedicata sì allo stesso santo, ma detta di San Giuseppe "piccinnu", ossia piccolo, ovviamente per le dimensioni del tempio. La Chiesa di San Giuseppe Grande possiede un grazioso portale rinascimentale, il prospetto è quasi insignificante, ma il suo interno sorprende per la ricchezza delle decorazioni barocche e per l'artistico coro ligneo, del 1628, magistralmente intagliato. La chiesa appartiene alla Confraternita dei Falegnami.
Lasciando Piazza de Amicis e svoltando a sinistra si percorre via Catalano e poi via dell'Ospedale vecchio dove sorge il vetusto Palazzo De Bernart che, nonostante il degrado, ancora lascia intravedere le linee architettoniche del Rinascimento. Più avanti si giunge in via Spagna, qui sorge l'omonimo Palazzo Spagna, imponente e balconato artisticamente, dotato di un bel portale decorato da due lesene cilindriche, sormontate da capitelli che sorreggono la trabeazione ornata ornata alla maniera dorica con triglifi e metope. Al centro del portale l'insegna gentilizia della famiglia Spagna e, sopra, un balcone.
Sempre su via Spagna troviamo Palazzo Pizzarro; quel che si vede è il risultato di una serie di continui rimaneggiamenti lungo quattro secoli. Il portale è rinascimentale e ne conserva l'austera forma durazzesca con le colonne doriche bugnate.
Tornando indietro fino a piazza De Amicis e oltrepassandola si trova via Briganti, che termina sulla riviera Diaz, su questa via sorge Palazzo Briganti, costruito ad angolo retto; l'edificio ha due facciate, entrambe semplici e armoniose, e venne realizzato tra il '500 e il '700. La facciata frontale è quella più antica, mentre quella laterale è del XVIII sec.. La struttura ha un' appendice in via Angeli, da cui si accede nel frantoio sotterraneo che lavorò a pieno ritmo sino agli inizi del secolo scorso. Qui ancora, si trovano attrezzi per la molitura delle olive, tra i quali una macina e un torchio.

CHIESE E PALAZZI SULLE RIVIERE