Gallipoli si adagia nello Jonio, mare dalle acque cristalline, vetuste di storia, ove fiorirono Messapia e Magna Grecia e dove dei ed eroi hanno lasciato memoria indelebile delle loro epopee.
Sullo stemma di Gallipoli campeggiano il gallo coronato e la legenda Fideliter excubat (fedelmente sorveglia). Questo fiero pennuto, secondo una mitica tradizione,avrebbe fregiato lo scudo di Idomeneo, l'eroe cretese che combatté a Troia ma, ritornato a casa, si trovò sostituito negli affetti e sul trono. Egli, come Ulisse, errò per il mare, e nel grande Mediterraneo si associò ad altri disperati finché non approdò nel Salento dove avrebbe fondato Lecce e Gallipoli. Ma gli storici e i cronisti delle patrie memorie attribuiscono le origini della "città bella" a padri diversi.
Plinio tramanda un testo sibillino e controverso che ha indotto non pochi a dedurre che nel luogo si sarebbero addirittura insediati i Galli Senoni; altri, volendo leggere più correttamente la notizia dello storico romano, attribuiscono ai Salentini (quindi ai Messapi o alle genti di Idomeneo) la nascita di Gallipoli, che un tempo si sarebbe chiamata Anxa, probabilmente, dopo, Alentium e, infine, Calepolis (città bella) o Calopolis (città nuova).
C'è chi ha voluto la città fondata dai Siciliani nel IV sec. a.C.; altri sostengono che il sito avrebbe assunto l'attuale denominazione ad opera di Idomeneo.
Sin dalle origini la città sorse all'estremità di una penisoletta-promontorio che, per ragioni di difesa, si ridusse ad isola, già nel IX sec. d.C. collegata da un ponte alla terraferma, ove dal 1860 si iniziò a costruire il "Borgo", con strade larghe e criteri moderni.
Potente e temuta nell'età magno-greca, Gallipoli sottopose un vasto territorio circostante. La città, alleata di Taranto e Pirro, nel 256 a.C. si scontrò con Roma, ma le legioni romane furono vittoriose e sottomisero il Salento, e Gallipoli, perduta la sua indipendenza, divenne "statio militum" della XII legione, poi acquistò la dignità di "municipium", privilegio che mantenne fino al 476 d.C. anno in cui passò all'Impero Romano d'Oriente.
Alle soglie del Medioevo, Gallipoli, fu devastata dai Vandali nel 428, poi dai Goti di Totila nel 542.
La città di Gallipoli venne ricostruita dai Bizantini che la fortificarono e ne fecero, con Otranto, una sicura testa di ponte per i traffici civili e militari tra le due sponde adriatiche.
Sede vescovile sin dal 551, appartenne dapprima alla chiesa di Roma, dalla fine del IX sec. alla seconda metà del XIV sec. obbedì a Bisanzio e il suo territorio divenne teatro delle lotte iconoclaste (VIII-IX sec.) e degli insediamenti del monachesimo greco di cui resta la memoria di ventuno centri tra cenobi, laure e cripte su una superficie territoriale di 89 kmq. Famosa è la storia dell'Abbazia di San Mauro, fervido centro di cultura e di spiritualità, i cui ruderi ancora oggi si scorgono in cima alla serra che da ponente guarda la città.
Nel 781 pare che i Franchi di Pipino ampliarono la città e si tramanda, pure, che al tempo di Carlo Magno abbia abbandonato il nome di Callipoli per Gallipoli e che abbia assunto l'attuale insegna civica.
Dal 915 al 945 Gallipoli soffrì per il crudele dominio saraceno. Nel 1071, dopo una strenua lotta e resistenza, cadde in possesso dei Normanni di Roberto il Guiscardo.
Dopo tante guerre e tante devastazioni, la città prosperò sotto il governo degli uomini del nord, che la ricostruirono, la fortificarono nuovamente e la resero potente sul mare. Ma la pace non durò a lungo, nel 1184 l'imperatore Federico Barbarossa, dopo sette anni di assedio, rase al suolo Gallipoli rea di aver parteggiato per il papa che lo aveva scomunicato. Il nipote del Barbarossa, Federico II, che per parte di madre ereditò il regno normanno, risollevò le sorti di Gallipoli assegnandole grazie e favori, munendola di possenti mura e del castello, ma se da una parte concesse alla città l'autonomia municipale, dall'altra la legò al suo capriccio e alla sua tirannia. I gallipolini anelavano di scrollarsi di dosso la tirannia dello svevo tanto che alla morte di Federico II, istigati dal papa Innocenzo IV, insorsero contro la casata di Hohenstaufen, avendone però la peggio, vennero, infatti, sconfitti, nel 1256, da Manfredi, figlio del defunto imperatore. Dichiarata nuovamente la fedeltà alla casata sveva, Gallipoli si oppose agli Angioini, i quali una volta impossessatisi del regno meridionale, si vendicarono. La città subì dapprima un severo dominio e furono inalberate le insegne della casa D'Aragona, e poi subì la terribile vendetta di re Carlo I D'Angiò, che nel 1281 rase al suolo la città massacrando gli abitanti e disperdendone i superstiti che trovarono scampo a Sannnicola, Alezio, Casarano e in altre località limitrofe. Carlo II D'Angiò come il padre non si curò delle sorti di Gallipoli, fu poi il figlio terzogenito di quest'ultimo, Filippo, che regnò con pace e magnanimità e richiamò i gallipolini raminghi allo scopo di ricostruire e abitare la città, di cui restavano solo rovine.
Nel 1342 sul trono di Napoli saliva Giovanna I, figlia di Carlo duca di Calabria e primogenito del re Roberto D'Angiò, costei alleviò la miseria dei gallipolini ripristinando gli antichi privilegi e sospendendo le imposizioni annuali. Fu in questo periodo che Gallipoli iniziò a riprendersi, cresceva il numero delle case e dei suoi abitanti ed ebbe circa un ventennio di relativa tranquillità. Fu in questo periodo che fu costruita la cattedrale e il convento dei Padri Francescani.
La città, che fu demaniale, ebbe conferma dei vecchi privilegi da Carlo III D'Angiò, salito al trono nel 1382 e ne ottenne di nuovi nel 1385. Alla prematura morte di Carlo III, poichè l'erede Ladislao era di pochi mesi, Gallipoli fu concessa a Ramoindello Del Balzo Orsini, principe di Taranto. Alla morte di Raimodello Del Balzo Orsini, Gallipoli ritornò a Ladislao che manifestò la sua riconoscenza alla città che gli fu sempre fedele accordando altri privilegi e favori (1402). Gallipoli fu fedele anche a Giovanna II, tant'è che i suoi abitanti sventarono una congiura ordita contro la sovrana dal comandante militare della città. La regina fu riconoscente e donò la città a Giovanni Antonio del Balzo Orsini il quale, però, congiurò contro la regina alleandosi con Alfonso D'Aragona, sicchè le armate regie misero a ferro e a fuoco il principato di Taranto e Gallipoli che nel 1427 subì le offese del generale Giacomo Caldarola. Da questo momento inizia una lunga fedeltà della città alla casa D'Aragona; Gallipoli resistette agli Angioini fino al 1442, anno in cui cessarono le ostilità. Gli anni che seguirono pur rivi di guerre furono funesti per calamità naturali: terremoti, nevi copiose (1457), carestia cagionata dalla voracità dei bruchi (1458).
Nel 1463 Gallipoli tornò alla Corona, essendosi estinta la discendenza dei principi di Taranto, e re Ferdinando concesse molti privilegi e grazie alla città.
I forti contrasti tra il regno aragonese e Venezia portarono quest'ultima ad aizzare contro gli aragonesi addirittura il Sultano Maometto II, le armate del quale nel 1480 compirono il massacro di Otranto. In questa circostanza Gallipoli venne ulteriormente fortificata. Cacciati i Turchi dalla Terra d'Otranto, Ferdinando pensò di vendicarsi, sicchè scoppiò il conflitto con Venezia che nel maggio del 1484 assediò Gallipoli con la sua flotta. In tre giorni Venezia prese la città che subì terribili atrocità, incendi e saccheggiamenti. L'occupazione veneziana durò quattro mesi, furono giorni di indicibili sofferenze e schiavitù per i gallipolini. A settembre del 1484 Gallipoli fu liberata e ad ottobre il sovrano Ferdinando concesse nuove grazie e privilegi alla città; privilegi e favori che continuarono anche quando alla morte di Ferdinando gli succedette il figlio Alfonso II.
Qualche anno di pace, poi fu di nuovo guerra tra Francia e Spagna per il possesso del regno di Napoli. L'accordo segreto stipulato a Granada nel 1500 tra Spagna e Francia, per cui i transalpini avrebbero attaccato il regno partenopeo e gli ispanici avrebbero finto di recare soccorso, fece cadere in trappola Federico III D'Aragona che, accortosi dell'inganno, preferì cedere i suoi diritti e privilegi a Luigi XII di Francia. Fu così che dopo 65 anni, si spegneva la dinastia aragonese del regno di Napoli. L'accordo tra Spagna e Francia fu di breve durata, un'aspra guerra per il possesso del Tavoliere delle Puglie, portò alla sconfitta dei francesi da parte delle armate spagnole che nel 1504 con la pace di Blois ripresero il regno di Napoli. Durante questo periodo Gallipoli fu coinvolta dagli avvenimenti: nel 1501 resistette agli spagnoli e poi ai francesi, che nel 1528 subirono una grossa sconfitta proprio ad opera dei gallipolini che ottennero come ricompensa la terra di Parabita che conservarono fino al 1533.
Il pericolo turco continuava a funestare la Terra d'Otranto, sicchè il vicerè spagnolo Don Pedro de Toledo, che governava il regno di Napoli, ordinò la fortificazione di molti siti, vennero costruite torri costiere e riedificate opere di difesa tra cui il castello di Gallipoli.
Nel 1540 furono espulsi gli ebrei dal regno di Napoli e quindi anche da Gallipoli, qui gli ebrei si erano stabiliti sin dal XIII sec., qui rimane la memoria della loro dimora nel quartiere da secoli denominato "giudecca".
Nel 1562, nella rada di San Giovanni presso Ugento, Gallipoli con le sue navi ebbe uno scontro con due fuste maomettane che ebbero la peggio. Nell'ottobre del 1594 una potente flotta turca veleggiò davanti a Gallipoli, ma le artiglierie della città impedirono lo sbarco ai nemici.
Tra il 1665 e il 1700 in più occasioni Gallipoli contribuì con denaro ai bisogni dello stato e per sostenere le varie guerre.
Nel 1731 Carlo di Borbone, per diritto ereditario si impossessò del regno di Napoli, inaugurando una dinastia che sarebbe stata spodestata solo con le vicende dell'Unità d'Italia. Il regno di Carlo di Borbone fu sicuramente il periodo più florido per la città di Gallipoli, che con i suoi trappeti e con i suoi traffici raggiunse alti livelli di prosperità, essendo divenuta l'emporio degli oli e per la presenza dei suoi agenti in tanti mercati europei. Nella seconda metà del XVIII sec. avvenne un fatto straordinario nella città di Gallipoli, in quell'anno i civili ossia, la borghesia, pretesero ed ottennero di essere rappresentati nel governo civico, che fino ad allora era rappresentato soltanto dai nobili e dal popolo. Una nuova classe di proprietari, imprenditori e professionisti aveva assunto coscienza del proprio ruolo, ed entrò nel governo della città.
Con lo scoppio della rivoluzione francese le cose cambiarono radicalmente, Napoleone scese in Italia e le idee di libertà e di uguaglianza si diffondevano rapidamente. Nel 1799 venne proclamata la Repubblica Partenopea. Durante il periodo della dominazione francese (1806-1815) a Gallipoli si registrò il tracollo della fiorente attività economica che tanta prosperità aveva portato al tempo di re Carlo III. Gli inglesi posero il blocco economico, ogni attività si fermò, molte famiglie agiate piombarono in miseria e anche l'entroterra agricolo soffrì anche il porto perse d'importanza. Tramontava così il periodo aureo della città di Gallipoli, gelosa di tanti privilegi tra cui la franchigia piena di pagamenti fiscali ordinari e straordinari. Gallipoli aveva il privilegio che gli impiegati della dogana dovevano essere scelti tra i suoi cittadini; questo privilegio era antico, e fu confermato dall'imperatore Carlo V nel 1518. La città godeva e dava franchigia alle compravendite nei giorni di martedì e venerdì, e ciò restò in vigore fino al 1806, allorché entrò in vigore il codice francese. In quella data Gallipoli cessò di esercitare la prerogativa di fissare il prezzo dell'olio della provincia, di cui pure teneva il consolato di commercio per gli affari contenziosi. Fu abolita la corte bagliva, cessò di esistere l'antica regia corte trebellianica, la quale giudicava sulle questioni inerenti la quarta parte che all'erede era concesso trattenere nella restituzione delle fideiussioni universali.
Nella prima metà dell'800 nella penisola italiana si anelava l'unità, ci si voleva liberare delle monarchie tiranniche e
reazionarie, sicché vi furono sommosse anche nel regno napoletano, erano sorte società segrete che congiuravano contro i Borbone; anche Gallipoli ebbe la sua Vendita carbonara, che si denominò "L'asilo dell'onestà".
A Gallipoli nel 1848, il consesso decurionale si organizzò in Comitato rivoluzionario, strettamente collegato con l'assemblea provinciale già costituitasi in Lecce, di cui era presidente il gallipolino Bonaventura Mazzarella.
Purtroppo ai liberali mancò l'organizzazione, sicché fu facile alla polizia scoprirli a arrestarli; tanti cittadini di Gallipoli subirono il carcere, altri dovettero darsi alla latitanza e all'esilio. Vennero le guerre di indipendenza, vi fu l'impresa garibaldina che fu salutata con tanto entusiasmo a Gallipoli, ove il 7 settembre 1860 sbarcò il maggiore Garcea, garibaldino, con altre camicie rosse, il quale proclamò la "caduta dei Borbone" e il nuovo Governo d'Italia con Vittorio Emanuele". Non tutti però furono contenti della caduta dei Borbone; in Terra d'Otranto, come in altre parti dell'ex regno napoletano, vi furono movimenti reazionari, fomentati da alcuni ambienti ecclesiastici. A Gallipoli un contegno di ostilità e diffidenza, venne tenuto dal vescovo, poi vi era il problema degli sbandati e il fenomeno dei renitenti alla leva. E proprio per questioni riguardanti il reclutamento sotto la bandiera italiana scoppiò a Gallipoli, il 24 novembre 1861, una sommossa da parte di un centinaio di popolani, pescatori e scaricatori di porto, i quali contestavano l'arruolamento del nuovo esercito.
Di li a qualche anno gli animi si erano placati, anche Gallipoli si integrò al nuovo Stato Italiano, e le sue vicende si omologarono a quelle più vaste della provincia, della regione, del meridione e del Paese.