Il castello di Gallipoli incorpora fortificazioni di epoche diverse: romana, bizantina, normanna e angioina. Gli aragonesi riedificarono quel che restava del castello angioino aggiungendo nuove fortificazioni; esso rappresenta uno dei più riusciti esempi di castello fortificato per l'originalità che fonde insieme il torrione e puntone.
Oggi il castello si colloca all'ingresso del Borgo antico in corrispondenza del raccordo con la terraferma; un tempo invece la struttura fortificata aveva completa autonomia dal territorio circostante. Lambito dal mare in tutti i suoi lati, il castello aveva l'ingresso orientato verso la città antica, ossia verso l'isola alla quale si congiungeva mediante un ponte levatoio.
La fortezza, di forma quadrilatera, è rafforzata da quattro torri in corrispondenza degli angoli. In epoca angioina uno dei torrioni assunse un profilo poligonale, coronato da merloni. Le altre torri a base scarpata, sono avvolte da un cordone marcapiano, a circa metà della loro altezza, e alla sommità sono ornate da archetti.
Il castello, che per secoli è stato baluardo e rifugio dei gallipolini, ha subìto nel tempo varie modifiche, aggiunte e ristrutturazioni, di cui la più importante si deve all'architetto senese Francesco di Giorgio Martini, consulente militare della corte aragonese, il quale ne curò l'ammodernamento fra la fine del XV secolo e i primi anni del XVI secolo, progettando i torrioni circolari e separandolo completamente dalla città con profondi fossati.
Al 1522 risale la costruzione del Rivellino, che dal mare si incunea verso la terraferma, costituendo così la punta più avanzata della città. Suggestiva la sua forma circolare nella parte terminale, quasi usbergo a protezione della città. Questo fortilizio staccato dal castello, consentiva la protezione dall'esterno delle difese e il controllo a vista del tratto delle mura e del ponte levatoio e, quindi, dell'accesso alla città fortificata. Le mura alte, a piombo sul mare, proteggevano la maggior parte dell'isola.
Il castello si adeguò nel tempo alle necessità difensive, sicché venne ulteriormente munito. Tra il 1616 e il 1623 il Torrione della Campana (crollato nel 1755) e il Torrione di vedetta furono sopraelevati e adattati a casematte; nello stesso periodo il Rivellino venne distaccato dal Castello vero e proprio. Alcuni anni dopo tra il 1667 e il 1668, sulla cortina orientale si costruisce il muro di controscarpa, si praticano nuove cannoniere, si bastiona il torrione di nord-est.
Nel 1879 il Castello, divenuto ormai demanio dello Stato, ospita uffici pubblici; oggi è in buona parte visitabile e si resta sbalorditi dalle grandi sale con volte a botte e a crociera, da cunicoli, camminamenti ed altre opere dell'architettura militare fiorita nelle epoche in cui ci si affidava a torri a castelli per salvare la propria vita e la propria città.
Le Fortificazioni - La cinta bastionata:
Per la sua posizione geografica, per il ruolo politico-militare Gallipoli ha dovuto munirsi di fortificazioni. Nell'età di mezzo accrebbe per la città, la necessità di fortificarsi, sicchè i Bizantini, i Normanni e gli Svevi realizzarono opere di ingegneria militare, fino a giungere al periodo aragonese che produsse l'imponente cinta delle mura bastionate, capaci di far fronte agli attacchi delle armi da fuoco.
Tutto il borgo antico, e quindi l'isola, è racchiuso da queste mura, rese sicure da dodici superbe fortificazioni tra bastioni, torri e fortini.
Con legge del 21 agosto 1862 n. 793, le Camere autorizzarono il Governo ad alienare i beni demaniali che non erano destinali ad uso pubblico o richiesti per pubblici servizi e pertanto, in dipendenza di tali disposizioni legislative, furono poste in vendita le mura di cinta della città di Gallipoli e quindi le fortificazioni, ad esclusione del Castello. Ed ecco che, finalmente, il 1° aprile del 1879, in Gallipoli, in una delle sale del Palazzo Comunale, con rogito del Notaio di Gallipoli Domenico Mazzarella ed alla presenza dei testimoni Gregorio Consiglio e Nicola Senape, la città di Gallipoli, rappresentata dal Sindaco pro tempore Michele Perrin, e l'Amministrazione Demaniale, rappresentata dal Ricevitore del Registro Achille Ferrari, stipularono l'atto di compravendita della cinta bastionata per il prezzo di L. 1.500. Dalla lettura del rogito notarile risultano essere stati trasferiti alla città di Gallipoli i seguenti fabbricati:
1) Il Torrione trapezoidale posto nei pressi della Chiesa di San Francesco di Paola. Questo torrione nei tempi passati era chiamato " Torre del Serpente, ma, dopo la costruzione nei suoi pressi della Chiesa di San Francesco di Paola, con l'annesso convento dei Padri Paolottì, gli fu mutato il nome e fu chiamato " Torre di San Francesco di Paola " come ancora oggi si noma. La sua funzione, come afferma il Vernole, fu sempre secondaria e fungeva da " vedetta e fiancheggiamento al fortino di San Giorgio, perché quel sito era inadatto agli attacchi ". Di questo Torrione oggi resta solo la rampa di discesa alla bancina del porto.
2) Il Fortino di San Giorgio, la cui denominazione deriva da una antica chiesetta, dedicata al Santo, esistente in quel luogo, ora distrutta. Rappresentò nel passato una delle più importanti postazioni difensive della città. Di remotissima costruzione, il torrione, di forma circolare, si affaccia sul nuovo porto e domina vasta parte del golfo di Gallipoli.
3) Il Fortino di San Benedetto, anch'esso di forma circolare ed importante caposaldo per la difesa della città.
4) Il Torrione di San Guglielmo, detto anche delle Ghizzene o della Purità, situato nei pressi della Chiesa della Madonna della Purità. Questo torrione ha origini remotissime e nei secoli passati ebbe un'importanza notevole.
5) Il Forte di San Francesco d'Assisi, il più importante della cinta bastionata, situato di fronte all'antichissima Chiesa di San Francesco d'Assisi con l'annesso convento. Costruito in epoche remotissime, fu, nei secoli passati, molte volte restaurato, in quanto, per la sua posizione, era soggetto a tutte le intemperie atmosferiche e marine. Nel 1684, oltre ad essere restaurato, fu anche ampliato e per la sua maestosità gli furono apposte le armi della Casa Regnate ed all'interno fu installata una statua raffigurante San Fausto, uno dei protettori della città.
6) La Torre del Ceraro o della Madonna degli Angeli, nei pressi del tempio omonimo, di forma pentagonale, così chiamata perché nel 1755 era frequentata da coloro che lavoravano la cera. In passato era anche chiamata "Torre del Governatore" o "Giardino del Governatore", in quanto fu abbellita con piante e fiori a mò di giardino dal Governatore D. Antonio Siropoli.
7) Il Baluardo di San Domenico o del Rosario, anch'esso di forma pentagonale, così chiamato per la vicina Chiesa di San Domenico o del Rosario con l'annesso convento dei Domenicani. Il Ravenna ci fa sapere che anticamente era chiamato " Baluardo di Santa Maria delle Servine " per un antico monastero basiliano esistente nelle vicinanze; poi gli fu mutato il nome e fu denominato " Torre degli Arsi ", perché il 5 maggio 1595, a causa di un incendio divampato in una fabbrica di polvere da sparo sottostante questo baluardo, perirono, arse vive, tredici persone.
Annessa a questo baluardo vi era la "Torre del Fosso", usata come lazzaretto e cioè come luogo di isolamento e quarantena; " Fino al Cinquecento, al sommo dello sperone occidentale dei bastioni turriti di Gallipoli, era la Chiesetta della Madonna del Cassopo eretta in epoca Bizantina presso il demolito Tempio pagano del Pantheon: se ne conserva ancora la vetusta immagine Bizantina, e quel nome di Cassopo ricorda il nome Bizantino della rada di Corfu e i traffici di Gallipoli con l'Oriente. Nel secolo scorso questa torre fu adibita a giardino pubblico esistito fino al 1866.
8) La Muraglia di scirocco. "Questa muraglia è ben solida per la sua grossezza, e guarentisce le abitazioni, che negli altri luoghi dominano in altezza le mura, che le restano sottoposte, nell'atto che qui sono occupate e nascoste dalla detta muraglia".
9) Il Bastione di Santa Venerandia, o di Santa Venere, di forma quadrilatera, così chiamato per il culto, molto acceso in Gallipoli, di Santa Venerandia, o Santa Venere, o Santa Veronica. La Santa si venerava in una Chiesetta basiliana intitolata alla stessa e sita fuori le mura della città. Questo bastione che anticamente era detto di San Basilio, oggi si chiama anche "Baluardo delle Anime" per l'omonima Chiesa che è sita di fronte. La sua funzione nei secoli trascorsi fu quella di difendere la porta di mare della città. Nel 1544 fu ampliato e rafforzato da Ferdinando Loffredo, Marchese di Trevico e Preside della Provincia.
Oltre alle fortificazioni su elencate, la cinta bastionata della città era composta anche da altre torri che, per loro poca importanza, non furono neanche menzionate nell'atto notarile di compravendita, e che, per completezza, vanno descritte:
1) La Torre di San Luca, così chiamata per un'antica cappella, esistente in quel sito, dedicata al Santo.
Questa piccola torre, che .si trova vicino al Castello, come dice il Vernole, aveva la funzione di infastidire il nemico che attaccava il Castello.
2) La Torre di Sant'Agata o delle Saponere, così chiamata per la prossimità di una Cappella dedicata alla martire siciliana e per la presenza di opifici che producevano sapone. La sua funzione era "sussidiaria e di fiancheggiamento al vicino Baluardo di San Francesco".
3) La Torre di San Giuseppe o della Bombarda, situata quasi di fronte alla Chiesa di San Giuseppe e poco distante dalla porta di terra della città; Questa torre a base triangolare aveva la funzione di difendere l'accesso alla città. Oggi non è più visibile perchè ospita gli uffici della Dogana.
Di tutte queste opere militari oggi non è rimasto quasi nulla; la mano devastatrice dell'uomo ha distrutto e cancellato ciò che era gloria e vanto della città di Gallipoli, che per queste sue fortificazioni era difficilmente espugnabile. Dove erano posti i forti, i baluardi e le torri esistono oggi piazze o palazzi e per fortuna sono rimaste ancora le alte mura della città con le basi delle fortificazioni, che bene si possono ammirare solo 'circumnavigando l'isola ove è posta la città.